Personagens principais: -
Drew Carey (Drew Carey):O principal protagonista do show. Ele é um comediante estúpido, mas de bom coração, que mora em Cleveland, Ohio.
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Lewis Kiniski (Ryan Stiles):O melhor amigo e colega de quarto de Drew, um homem comum sarcástico e inteligente.
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Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader):Um colega de trabalho estúpido de Drew e Lewis com um senso inflado de auto-importância.
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Mimi Bobeck (Kathy Kinney):Uma mulher de meia-idade e garçonete de um bar local, conhecida por sua língua afiada e personalidade franca.
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Kate O'Brien (Christa Miller):Ex-namorada de Drew, que é uma empresária de sucesso e amiga dele.
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Steve Carey (John Carroll Lynch):primo de Drew e policial.
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Sra. Louela Klugman (Mo Collins):Um vizinho intrometido e fofoqueiro de Drew e Lewis.
Personagens de apoio: -
Vera Kiniski (Nanette Burstein):Mãe de Lewis, uma imigrante polonesa conhecida por seus valores tradicionais e personalidade dura.
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Sr. Pavio (Craig Ferguson):O excêntrico proprietário escocês de Drew e Lewis.
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Doris Klugman (Diedrich Bader):filho estúpido da Sra. Louella Klugman.
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Sally Walker (Cynthia Stevenson):A melhor amiga de Kate e um interesse amoroso por Drew.
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Dr. Neil Miller (Robert Urich):terapeuta de Drew.
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Nicki Fifer (Lisa Banes):Chefe de Kate e eventual esposa de Drew.
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Sr. Peterson (Ian Gomez):Um colega de trabalho de Drew e Lewis que é conhecido por sua adesão estrita às regras e regulamentos.
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Sra. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman):vizinho idoso e rico de Drew, que se apaixona por ele.
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Joe Walsh (Ele mesmo):Amigo de Drew e membro da banda de rock The Eagles, que faz aparições ocasionais no show.