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Prêmios Grammy: * Indicado para Melhor Performance Vocal Masculina de R&B por "Can't Help But Wait" (2008)
* Indicado para Melhor Álbum de R&B por "Passion, Pain &Pleasure" (2010)
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Prêmios BET: * Ganhou o prêmio de Melhor Artista Revelação (2008)
* Indicado para Melhor Artista Masculino de R&B (2010, 2012, 2013, 2014)
* Indicado para Melhor Colaboração por "I Invented Sex" (com participação de Drake) (2011)
* Indicado para Melhor Vídeo do Ano por "Heart Attack" (2012)
* Nomeado para Álbum do Ano por "Chapter V" (2013)
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Prêmios Soul Train: * Indicado para Melhor Artista Masculino de R&B/Soul (2010, 2012, 2013)
* Nomeado para Álbum do Ano por "Ready" (2010)
* Indicado para Canção do Ano por "Can't Be Friends" (2010)
* Indicado para Vídeo do Ano por "Heart Attack" (2012)
* Indicado para Melhor Colaboração por "Already Taken" (com participação de Fabolous) (2013)
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MTV Video Music Awards: * Indicado para Melhor Vídeo Masculino por "Say Aah" (2008)
* Indicado para Melhor Coreografia por "Bottoms Up" (2011)
* Indicado para Melhor Colaboração por "I Invented Sex" (com participação de Drake) (2011)
* Indicado para Melhor Vídeo Masculino por "Heart Attack" (2012)
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Prêmios de Música Americana: * Nomeado como Artista Masculino Favorito de Soul/R&B (2012, 2013)
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Prêmios de Imagem NAACP: * Ganhou Melhor Novo Artista (2008)
* Indicado como Melhor Artista Masculino (2010, 2012, 2013, 2014)
* Nomeado para Melhor Álbum (2010, 2012, 2013, 2014)
* Indicado para Melhor Canção (2010, 2012, 2013, 2014)
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Prêmios Billboard Music: * Nomeado para Melhor Artista de R&B (2011, 2012, 2013)
* Indicado para Melhor Artista Masculino (2012)
* Nomeado para Melhor Álbum de R&B por "Chapter V" (2013)
* Indicado para Melhor Canção de R&B por "Heart Attack" (2013)
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Prêmios BET Hip Hop: * Indicado para Melhor Vídeo de Hip Hop por "I Invented Sex" (com participação de Drake) (2011)
* Indicado para Melhor Colaboração por "I Invented Sex" (com participação de Drake) (2011)
* Nomeado para Melhor Artista de Hip Hop (2012, 2013)
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Prêmios MOBO: * Nomeado para Melhor Artista Internacional de R&B/Urbano (2010, 2011, 2012)
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MTV Europe Music Awards: * Indicado para Melhor Artista Masculino (2011)
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Prêmio Escolha do Público: * Nomeado como Artista Masculino de R&B Favorito (2011, 2012, 2013)
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Prêmio Escolha Adolescente: * Indicado para Melhor Artista de R&B/Hip-Hop (2010, 2011, 2012, 2013)