Drake começou sua carreira musical no início dos anos 2000 como ator na série dramática adolescente canadense “Degrassi:The Next Generation”. No entanto, ele sempre se interessou por música e começou a escrever e gravar rap durante sua passagem pelo programa. Em 2006, lançou sua primeira mixtape, "Room for Improvement".
Em 2007, Drake lançou sua segunda mixtape, “Comeback Season”, que ganhou atenção significativa e o ajudou a construir uma sólida base de fãs. O sucesso de "Comeback Season" levou a um contrato de gravação com o selo Young Money Entertainment de Lil Wayne.
Sob Young Money, Drake lançou sua terceira mixtape, "So Far Gone", em 2009. A mixtape foi um sucesso comercial, vendendo mais de 500.000 cópias. Também gerou vários singles de sucesso, incluindo "Best I Ever Had", "Successful" e "Forever".
O álbum de estreia de Drake em uma grande gravadora, "Thank Me Later", foi lançado em 2010 e estreou em primeiro lugar na parada Billboard 200. O álbum foi certificado como platina pela Recording Industry Association of America (RIAA) e contou com os singles de sucesso "Over", "Find Your Love" e "Miss Me".
Desde então, Drake continuou a lançar álbuns de estúdio de sucesso, incluindo “Take Care” (2011), “Nothing Was the Same” (2013), “Views” (2016) e “More Life” (2017). Ele colaborou com vários outros artistas, como Rihanna, Jay-Z, Kanye West e Travis Scott.
Ao longo de sua carreira, Drake ganhou vários prêmios, incluindo quatro Grammy Awards, três American Music Awards e seis BET Awards. Ele é considerado um dos rappers mais influentes e bem-sucedidos do mundo.
Drake também expandiu sua marca além da música. Lançou sua própria gravadora, OVO Sound, em 2012. Também lançou sua própria linha de roupas, October's Very Own (OVO), e atuou em diversos filmes e programas de televisão.