Temporada 1, episódio 1:Os primeiros passos * Ryan, um menino de 1 ano, dá os primeiros passos.
* Seus pais, Katelyn e Shane, estão radiantes e comemoram com ele.
* Os avós de Ryan e outros familiares também estão presentes para presenciar o momento especial.
Temporada 1, episódio 2:The Terrible Twos * Ryan tem agora 2 anos e está passando pelos terríveis dois anos.
* Ele costuma ser birra, desafiador e exigente.
* Katelyn e Shane estão lutando para lidar com o comportamento de Ryan, mas estão determinados a permanecer pacientes e consistentes com ele.
Temporada 1, episódio 3:The Potty Training Adventure * Ryan está agora com 3 anos e é hora de ele começar a usar o penico.
* Katelyn e Shane estão entusiasmados para tirar as fraldas de Ryan, mas também sabem que pode ser um processo desafiador.
* Eles são pacientes e apoiam Ryan e, eventualmente, conseguem treiná-lo para usar o penico.
Temporada 1, episódio 4:Os anos pré-escolares * Ryan está agora com 4 anos e é hora de ele começar a pré-escola.
* Ele está animado para conhecer seus novos amigos e professores, mas também está um pouco nervoso.
* Katelyn e Shane estão confiantes de que Ryan terá um ótimo desempenho na pré-escola e estão certos. Ele rapidamente faz amigos e adora aprender.
Temporada 1, episódio 5:O Big Brother * Ryan está agora com 5 anos e um novo irmãozinho chamado Lincoln.
* Ryan está animado por ser um irmão mais velho e adora ajudar Lincoln.
* Katelyn e Shane estão orgulhosos da maneira como Ryan se adaptou a ter um novo irmão e estão gratos pelo vínculo especial que ele e Lincoln têm.
Temporada 1, episódio 6:O ano do jardim de infância * Ryan está agora com 6 anos e é hora de ele começar o jardim de infância.
* Ele está animado para aprender coisas novas e fazer novos amigos, mas também está um pouco nervoso.
* Katelyn e Shane estão confiantes de que Ryan se sairá bem no jardim de infância e estão certos. Ele rapidamente faz amigos e adora aprender.
Temporada 1, episódio 7:A primeira viagem * Ryan está agora com 7 anos e é hora de sua primeira viagem.
* Ele está indo para a Disney World com sua família e está muito animado.
* Ryan passa momentos mágicos na Disney World. Ele conhece seus personagens favoritos, anda em todos os brinquedos e come toda a comida.
Temporada 1, episódio 8:A Fada do Dente * Ryan está agora com 8 anos e perdeu o primeiro dente.
* Ele está animado para conhecer a Fada do Dente e deixa um bilhete para ela debaixo do travesseiro.
* A Fada do Dente visita Ryan e deixa um dólar debaixo do travesseiro. Ryan está tão animado!
Temporada 1, episódio 9:O jogo de beisebol * Ryan está agora com 9 anos e é hora de seu primeiro jogo de beisebol.
* Ele vai ao jogo com o pai e os dois estão animados.
* Ryan se diverte muito no jogo. Ele torce pelo time da casa e ainda conhece alguns jogadores.
Temporada 1, episódio 10:A festa de aniversário * Ryan está agora com 10 anos e é hora de sua festa de aniversário.
* Ele está animado para convidar seus amigos e familiares e comemorar seu dia especial.
* Ryan se diverte muito em sua festa de aniversário. Ele abre presentes, joga e come bolo.