Como se chama o filme em que Tom Cruise atuou, era algo parecido com a história da Rota 66 sobre um homem ocupado no trabalho e depois conhece um sujeito misterioso que o faz viajar?

O filme que você está pensando é "Vanilla Sky" (2001).

Embora não seja explicitamente sobre a Rota 66, a história envolve o personagem de Tom Cruise, David Aames, em uma jornada de autodescoberta após um acidente que mudou sua vida.

Ele conhece uma mulher misteriosa chamada Julie (interpretada por Penelope Cruz) que desafia sua perspectiva de vida e de amor. Embora o filme não apresente especificamente a Rota 66, o aspecto da viagem e os temas da autodescoberta se alinham com o conceito de viagem.